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Nel 266 a.C.l'antico Callipolis fu dapprima emporio tarantino e, dopo esser diventato possedimento romano, fu per un breve periodo alleato di Cartagine. Nel 213 a.C. tornato ai Romani ad opera di Claudio Nerone, ottenne poco più tardi lo status di municipio. Nel sec. VI fu sede vescovile; prima di rito latino col vescovo Domenico, poi di rito greco, soggetto alla Chiesa di Costantinopoli. Nel sec. XI, dopo la conquista normanna tornò ad essere diocesi della Chiesa di Roma e con Ruggero Borsa fece parte del Principato di Taranto Nel 1284, durante la guerra del Vespro, si ribellò agli Angioini, dai quali fu rasa al suolo e privata della diocesi. Nel 1402, Carlo II lo ricostruì e divenne poi dominio degli Orsini. Nel 1429 fu invasa dalla peste e nel 1481 passò a Ferdinando I d'Aragona che,fortificata, resisté alle forze turche invadenti la Terra d'Otranto. Nel 1484, i Veneziani l'espugnarono e la tennero per quattro mesi fino alla pace di Bagnolo. Successivamente, durante la discesa di Carlo VIII, si mantenne fedele agli Aragonesi governata da Marcantonio Filomarini. Nel 1799 venne istituita la democrazia. Nel 1809 resisté al bombardamento della flotta inglese; partecipò, nel 1848 ai moti carbonari.Nel 1860 fu radiata dall'elenco dei castelli del Regno delle Due Sicilie e un gruppo di garibaldini, comandato dal maggiore Garcea, il 7 settembre vi sbarcò proclamandovi la decadenza dei Borboni.

In località Lido San Giovanni, comprendente l'area circostante alla torre omonima, ai lembi dell'ampia distesa sabbiosa fine e dorata, sorge lo stabilmento balneare di San Giovanni, costruito nel 1954 dal pionere del turismo salentino, Otello Torsello. Ma già dal 1919 lungo le dune andarono raggruppandosi le prime cabine in legno e l'ampia terrazza palafittata. [testi tratti dal sito Provincia di Lecce]

Gallipoli "La Perla dello Jonio" é situata su un isolotto fortificato, collegato alla cittá moderna da un ponte del ´600 alla cui estremitá si presenta la Fontana Greca (XV sec.) unico monumento del genere in Italia.
1- La casa a corte ubicata in via D'Ospina al civico 4 è caratterizzato da una scala frontale che introduce nella corte.
2- Originale casa a corte ubicata in via D'Ospina al civico 3 con caratteristico balcone con mensole figurate.
3- La casa a corte ubicata su largo Venneri al civico 2 è stata completamente ristrutturata. Della struttura originaria conserva soltanto il balcone con mensole.
4- Il castello, circondato quasi completamente dal mare, si trova a sinistra del ponte che collega la palepoli al Borgo; attestato sul medesimo luogo dove era la costruzione nel periodo medioevale. Particolarmente interessante per la posizione all'ingresso dell'isola dove si sviluppò l'abitato e, a protezione del porto antico, l'attuale seno del Canneto. Il castello- fortezza, risalente ai secoli XIII-XIV, ha subito nei secoli successivi (fino al XVII) modifiche, aggiunte e ristrutturazioni. Il primo impianto della fortezza doveva essere quadrangolare; dopo il ritorno alla Corona della città, che i veneziani nel 1484 avevano assediato ed espugnato, gli aragonesi stabilirono un recinto scarpato a pianta poligonale fortificato agli angoli da torri cilindriche . I lavori, forse su disegno dell'architetto senese Francesco di Giorgio Martini, iniziarono dallo scavo del fosso che doveva separare il blocco fortificato dalla città. Essi ripresero in età viceregnale spagnola con la costruzione a Sud Est del bastione poligonale il cosidetto "torrione di vedetta", la separazione del puntone-torrione dalla mole del castello con la conseguente trasformazione del rivellino isolato nelle acque, l'inglobamento di metà della torre a Nord Est in una parete realizzata a picco sul fosso del canale tra il castello e il rivellino e la sopraelevazione degli spalti.
La realizzazione del Rivellino, avvenuta probabilmente intorno al 1522, diede al castello l'aspetto di una fortezza "moderna". Il castello assunse un impianto quadrangolare rafforzato ai vertici da quattro torrioni, uno poligonale, e sull'asse est-ovest, dal rivellino. Si può dire che la forma assunta nel primo Cinquecento rimase quasi immutata fino alla seconda metà del XIX secolo; mentre sulla cortina che guarda la città, riempito il fossato e interrati gli archi che sorreggevano il ponte levatoio, fu addossata l'attuale galleria del mercato coperto.
Nel 1879 il Castello è divenuto demanio dello Stato. L'interno ha grandi sale con volte a botte e a crociera, vari cunicoli e camminamenti.

Attualmente il castello è sede del Comando della Guardia di Finanza, mentre il Rivellino è adibito ad arena estiva per cinema. [testi tratti da Provincia di Lecce]

In automobile: in autostrada fino a Bari, superstrada Brindisi - Lecce, arrivati a Lecce si seguono le indicazioni per Gallipoli (S.S.101).
In treno: dalla stazione di Lecce in poi si può proseguire con il treno locale delle ferrovie Sud Est, oppure affidarsi all'autobus di Salentoinbus, servizio appositamente previsto dalla Amministrazione Provinciale di Lecce per il periodo estivo.
In aereo: dall'aeroporto di Brindisi "Papola-Casale" (75 km).
Dalla stazione di Lecce o dall'aeroporto di Brindisi: con servizio di navetta privata (con preavviso)
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